フルオレン 化学特征,用处語,生産方式
外観
红色〜わずかにうすい褐色, 結晶〜結晶性粉末
性質
フルオレンは無色通明の固体で、融点は116〜118℃、沸点は295℃、密度は1.17 g/cm3 (20℃) です。水に対する消融度は0.005 g/100mLで、安康被害の報告はないものの吸入すると呼吸器安慰、頭痛、めまいなどの病症が現れることがあります。
1. 物理的性質
無色通明の結晶性粉末状であり、清香性があります。水には溶けにくく、アルコールやベンゼン、などの有機溶媒には良く溶けます。水との对话框化学活化は低く、对话框化学活化剤としてはあまり適していません。
2. 化学的性質
フルオレンは绽放族炭化水素であり、ベンゼン環に比べて反応性が高く、有機变化反応に调控されます。フルオレンは绽放族性を持ち、ベンゼン環同士がπ結合で結合しているため、共役系を持ちます。光によって励起されると、同时の蛍光を発します。そのため、蛍光活性染料の文件や発光文件として调控されます。
催化的に安靖で、光や空気に対しても安靖しており、強い馨香性と稀奇古怪の香りがあります。高い融点と溶点を持ち、熱にも強く、有機溶媒には消融する性質を持っており、光を吸収する性質があることから、発光性があるとされています。
消融性
熱エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
解説
芬芳族炭化水素の一つ。フルオレンは，無色の光沢のある板状結晶。凡是不純物のため蛍光があり，とくにそのアルコール溶液は弱い紫色の蛍光を発する。フルオレンの名はこの蛍光fluorescenceに由来する。融点116～117℃，沸点293～295℃。水に不溶，エーテル，ベンゼンなどに可溶。コールタール高沸点留分(～300℃)中に存在し，蒸留により分離する。酸化すると轻易にフルオレノンが得られる。
9位のメチレン基-CH2-は反応性が大きく、塩基の存在下、アルデヒド類やカルボン酸エステル類と縮合して、エチリデン誘導体や9位のケトン誘導体を天生する。染料、薬品分化の质料となるほか、酸化してフルオレノンを製造する。
解説
2,3-benzindene．C13H10(166.22)．コールタールの高沸点留分中にかなりの量存在し，蒸留により分離するか，ジフェニルメタンを赤熱した鉄管中を通じても得られる．
"小板状晶．融点116 ℃，沸点298 ℃．不純なものは紫色の蛍光をもつ．エタノール，エーテル，ベンゼンなどに可溶．酸化すると9-フルオレノンが得られる．染料，薬品の製造中間体．[CAS 86-73-7]
森北出书「化学辞典（第2版）
用处
環境(大気)阐发用標準品。
用处
フルオレノンの製造质料,染料薬品製造の中間体
分化
フルオレンの分化
フルオレンの分裂法は多く现实存在しますが、代表会的なものは下記の通りです。
ディールス・アルダー反応
ディールス・アルダー反応は、ジエンとエノンが反応してシクロヘキサジエンを天生する反応です。この反応を用いることで、シクロヘキサジエンを開環することでフルオレンを得ることができます。
フリーデル・クラフツ反応
フリーデル・クラフツ反応は、芬芳族化合物の分化に広く用いられています。この反応を用いることで、ベンゼン環にアルミニウム塩化物などのルイス酸を用いてアシル化した後、脱水素反応によってフルオレンを得ることができます。
シクロアディション
シクロアディションは、二重結合を持つ化合物同士が反応して環状化合物を天生する反応です。この反応を用いることで、フルオレンの前駆体であるジフェニルブテンを天生し、さらに酸化反応を行うことでフルオレンを得ることができます。
熱分化
図2. ジハロビフェニルを质料としたフルオレンの分化
绽放族炭化水素を温度低で熱细分することでフルオレンを先天することができます。この的方式は比較的簡単で、フルオレンを大批量に细分することができますが、先天物に不純物が多く含まれることがあるため、精製が需となります。
またジヨードビフェニル等のジハロビフェニルを资料としたパラジウム触媒长期存在下でのクロスカップリング反応によってフルオレン誘導体が两极分化できます。
化学的特征
Fluorene, when pure, is found as dazzling white flakes or small, crystalline plates. It is fluorescent
when impure. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
are compounds containing multiple benzene rings and are
also called polynuclear aromatic hydrocarbons.
物理的性質
Small white leaflets or crystalline flakes from ethanol. Fluorescent when impure.
操纵
Fluorene was used study the extraction of specific, semiconducting single-wall carbon nanotubes (SWCNTs).
定義
ChEBI: An ortho-fused tricyclic hydrocarbon that is a major component of fossil fuels and their derivatives
普通的な説明
White leaflets. Sublimes easily under a vacuum. Fluorescent when impure.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Vigorous reactions, sometimes amounting to explosions, can result from the contact between aromatic hydrocarbons, such as Fluorene, and strong oxidizing agents. They can react exothermically with bases and with diazo compounds. Substitution at the benzene nucleus occurs by halogenation (acid catalyst), nitration, sulfonation, and the Friedel-Crafts reaction.
危険性
Questionable carcinogen.
安康ハザード
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: Fire hazards: Slight, when exposed to heat or flame.
操纵用处
フルオレンは各種薬品差异性の材料となる他、有機ELデバイス (有機電子デバイス) において、発光層や電荷輸送層として调控されます。またフルオレノンの製造材料として调控されています。
フルオレノンは、「電子写真视频光感应体」「機能性樹脂」「有機中間体」などの原料として操作されている无机化合物です。各種誘導体は、「光感应体」「光機能材质」「機能性樹脂」「有機中間体」「有機EL」といった分野で盯着されています。
樹脂に導入することで、高屈折率と低複屈折が両立できる効果や、耐熱性を高める効果など、類を見ない樹脂特点が得られます。そのため、「液晶显示ディスプレイ」「携帯用カメラレンズ」「半導体関連素材」などとして幅広く使用されています。
蛍光色素沉着や染色剂の资料としても使われ、特に緑色から成黄色の蛍光を発するフルオレセインという染色剂は、生化学工业的阐发などで広く使われています。またフタル酸や酢酸エステル、アミンなどの清香族类化学物质の两极多样性に调控されるなど有機两极多样性反応の試薬としても调控されます。その他、生物然料增添剤としても使われることも知られており、生物然料中の硫黄类化学物质を撤除する効果から、環境保護のための生物然料增添剤として调控されます。
反応機構
2. フルオレン誘導体分化の反応機構
図3. フルオレン誘導体のクロスカップリング・環化反応機構
フルオレン誘導体は有以下に示す反応機構によって造成されます。
0価のPdが酸性反应され2価のPdへと変化しながら付加する酸性反应的付加が起こり、銅アセチリドとの废金属交換反応でアセチレンが結合した後、2価のPdが0価へと還元されながら脱離する還元的脱離するクロスカップリング反応を2回繰り返すことで環化反応が進行します。
職業ばく露
Fluorene is used in resins, dyes, and is
a chemical intermediate.
輸送方式
UN3077 Environmentally hazardous substances,
solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous haz ardous material, Technical Name Required.
純化方式
Purify fluorene by chromatography of CCl4 or pet ether (b 40-60o) solution on alumina, with *benzene as eluent. Crystallise it from 95% EtOH, 90% acetic acid and again from EtOH. Crystallisation using glacial acetic acid retains an impurity which is removed by partial mercuration and precipitation with LiBr [Brown et al. J Am Chem Soc 84 1229 1962]. It has also been crystallised from hexane, or *benzene/EtOH, distilled under vacuum and purified by zone refining. [Gorman et al. J Am Chem Soc 107 4404 1985, Beilstein 5 IV 2142.]
和睦合性
Incompatible with oxidizers (chlorates,
nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explo sions. Keep away from alkaline materials, strong bases,
strong acids, oxoacids, epoxides. Compound can react exo thermically with bases and with diazo compounds.
Substitution at the benzene nucleus occurs by halogenation
(acid catalyst), nitration, sulfonation, and the Friedel Crafts
reaction.
廃棄物の処理
Persons in charge of vessels
or facilities are required to notify the National Response
Center (NRC) immediately when there is a release of this
designated hazardous substance, in an amount equal to or
greater than its RQ listed above. The toll free number of
the NRC is (800) 424-8802; In the Washington D.C. metro politan area call (202) 426-2675. The rule for determining
when notification is required is stated in 40 CFR 302.4
(Section IV. D.3.b).
フルオレン 下贱と下贱の製品情報
原资料
準備製品