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72-19-5

简体中文头像框 L-苏氨酸
英语翻译光环 L-Threonine
CAS 72-19-5
EINECS 代码 200-774-1
份子式 C4H9NO3
MDL 代号 MFCD00064270
份子量 119.12
MOL 相关文件 72-19-5.mol
不断更新日期时间 2024/04/24 11:42:37
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根基信息

折射角率-28 ° (C=6, H2O)
存储的前提Store at RT.
消融度H2O: 50 mg/mL
酸度因子(pKa)2.09(at 25℃)
图形powder
色彩的运用黄色
酸碱值5-6 (100g/l, H2O, 20℃)
力量 (Odor)ADM L-Threonine is a high quality product specifically designed for the feed industry. Produced from advanced technology, ADM L-Threonine is composed of 100% isomerically pure L-Threonine, which translates into 100% bioavailability for swine, poultry, and other animals.mild savory
香型savory
旋光性 (optical activity)[α]20/D 28.5±0.5°, c = 5% in H2O
水消融性90 g/L (20 ºC)
JECFA Number2119
Merck14,9380
BRN1721646
安全性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyAYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
LogP-2.94
NIST物理化学工程材料讯息
EPA电化学东西讯息

宁静数据

概率性标上(GHS)
GHS07
警告词正告
投资风险性描写出H315-H319-H335
谨防声明范文P261-P271-P280
风险存在品标记符号Xi
问题种别码36/37/38
安全声明范文S24/25
WGK Germany3
RTECS号XO8590000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
商检代码29225000
迫害材料物资数据表格

操纵范畴

用处一
苏氨酸是一种种首先的营养元素淬炼剂,还可以淬炼粮食、面包蛋糕、乳所制品,和色氨酸似的有规复机体委靡,增加发展前景发育状况的结论。医疗机械上,鉴于苏氨酸的布局合理中有羟基,对机体肤色提供持水作用,与寡糖链聯系,对无球组织膜起首先作用,在内能增加磷脂分裂和皮脂酸阳极氧化。
用处二
使用生物化学探讨,医疗机械做出为核苷酸类营养药,根本使用调理气血两虚症。
用处三
有机酸等类药。 基本采用有机酸等挂水、合理有机酸等溶液剂、东西营养成分增强剂。 如少了苏氨酸会引致让人食欲萎靡不振, 斤算耽误, 脂肪细胞系肝,睾丸收缩, 脑垂体前叶细胞系刺绣性变更登记及导致人体肌肉胸部发育。 不恰当的产生禁忌:四岁宝宝第一次滴注22.5g时,可引致起热、头疼头晕等不恰当的产生。
用处四
养分补充剂。谷类卵白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。这是因为L-苏氨酸的含量虽较多,但在卵白质中苏氨酸与肽的连系很难水解,不易消化接收而至。
亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
用处五
人体组织需求蛋白质之六,常用于改进处理有机质、进步发展基因。
用处六
血生化研究讨论。配制节构培肓基。
参考品质规范二
质料药
中国药典2000年版277页
目标称号
目标
目标称号
目标
C4H9NO3 含量/%
≥98.5/其余氨基酸/无
比旋度(3g/50ml H2O)/枯燥失重/%
≤0.2
-26.0°--29.0°
炽灼残渣
%≤0.1
溶液色彩、廓清度
无色廓清
重金属
≤百万分之二十
氯化物/%
≤0.02/铁盐/%
≤0.003
硫酸物/%
≤0.03/砷盐≤百万分之五
按盐/%
≤0.02
参考品质规范三
纸层析及格;比旋光度[α]25D-27°--29°(0.5-2.0 mg/ml,H2O);氯化物(以Cl计)含量小于0.02%,硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.02%,氨含量小于0.02%,重金属(以Pb计)含量小于0.001%;规范品高效液相色谱实验呈单峰。
参考品质规范一
FCC,1996
含量(以干基计)
98.5~101.5
重金属(以Pb计,GT-16-2)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
枯燥失重(105℃,3h)
≤0.2%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(枯燥试样6g/100ml )
-26.5°~-29.0°
[α]D25
-25.8°~-28.8°

制备方式

方式一
以DL-苏氨酸为资料,在咸性情况下与氯乙酰氯表明,释放压力直接稀释就可以后用异丙醇萃取原理,首先由酰化酶I分拆得物品。
方式二
由苏氨酸含量高的天然卵白质(丝胶卵白、酪卵白、丝心卵白等)经水解,用离子互换树脂分手精制而得。
由甘氨酸铜与乙醛反映制取DL-苏氨酸(参见“DL-苏氨酸”),在所得DL-苏氨酸溶液内接种L-型晶体,使仅对L-停止旋光拆开而得L-氨酸。
方式三
方式一、间接发酵法
以葡萄糖为质料, 选育养分缺点型兼布局近似物分化中的反映按捺与隔绝, 到达L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌, 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸
方式二、化学分化法
因化学分化所得的苏氨酸为4种光学异构体的夹杂物, 即DL-苏氨酸。 此中构成卵白质的氨基酸为L型苏氨酸,故需将苏体从别体平分手出来, 再进一步停止光学异构体拆分, 以得L-苏氨酸。
用甘氨酸铜在碱性前提下与乙醛感化, 产生近似的羟醛缩合反映, 分化苏氨酸铜的苏体和别体两种夹杂物, 按照其稳定性和消融度的差别, 经脱铜可分手出苏体DL-苏氨酸, 最初拆分得L-苏氨酸。 现将小试分化和缩小的出产工艺别离先容以下。
小试分化工艺

甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 夹杂后冷却至10℃以下,滴加浓氨水750ml (10mol), 节制滴加速率使温度不跨越10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压稀释至300-400ml, 有结晶析出。 经洗濯、枯燥得甘氨酸粗品, 在将甘氨酸粗品插手约1.5-2倍量的水, 加热使其全溶, 加活性炭1%脱色; 过滤取滤液, 再插手2-2.5倍体积的甲醇, 置于冰箱中留宿, 过滤取结晶, 得甘氨酸佳构。收率约60%-68%。
甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g, 加水7L, 加热60℃使其全溶。 而后迟缓插手碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。 趁热过滤撤除未反映的碱式碳酸铜。搜集滤液让其天然冷却, 析出蓝色针状结晶体(含1份子结晶水), 过滤取结晶,经洗濯、60℃枯燥, 得甘氨酸铜, 收率95%-98%。
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 插手425ml甲醇搅拌使溶,而后于10℃以下插手乙醇80ml, 待温度不再回升, 再插手5g氢氧化钠事后消融于90ml的甲醇溶液, 60℃保温反映1h。 趁热滤去不溶物,搜集滤液插手冰醋酸5.5ml, 减压收受接管甲醇至干, 再加75ml甲醇搅拌分手后冷却留宿。过滤搜集结晶, 经洗濯、枯燥得苏体和别体苏氨酸铜的夹杂物, 收率68%-74%。
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 插手10%氢氧化氨溶液6L, 使其全数消融, 过滤搜集滤液, 上732阳离子互换树脂吸附, 用2mol/L氨水和水洗濯, 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 归并洗脱液, 薄膜稀释至1.5L, 再加3L乙醇使其析出结晶, 置于冰箱留宿, 过滤取结晶,得DL-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。
取DL-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶, 脱色过滤取滤液, 插手252ml乙醇, 冷却留宿, 过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。 收率87%-91.3%。
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L夹杂, 徐徐搅拌(约50r/min),并加热至95℃以上使其全数消融。 再降温至40℃, 并插手DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作种类, 迟缓冷却至30℃ (均匀每15min降1℃),析出结晶D-苏氨酸, 过滤取结晶, 并与80℃枯燥, 得D-苏氨酸。 搜集滤液, 投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g),坚持整体积稳定, 同拆分D-苏氨酸一样的操纵(但降落温度至40℃时,插手的晶种为L-苏氨酸),得L-苏氨酸。 如斯频频操纵, 便可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
归并响应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品, 别离停止精制, 即重结晶。 别离取D和L-型苏氨酸, 别离加水4倍, 加热90℃至全溶, 1%活性炭脱色, 趁热过滤搜集滤液, 别离插手2倍体积的乙醇静置冷却, 不断搅拌, 析出结晶, 得D-苏氨酸和L-苏氨酸佳构, 收率87.3%-91.6%。
L-苏氨酸的含量在95%以上, [α]20D-26°--29°, 纸层析显现一个雀斑。
缩小的出产工艺
以甘氨酸为质料, 先与碱式碳酸铜反映天生甘氨酸铜, 此时其α-H具备活性, 在碱性前提下甘氨酸铜与乙醛感化可产生近似的穿插醇醛缩合反映, 而天生DL-苏氨酸铜(包罗有苏体和赤体), 而后经离子互换、脱铜分手出苏体DL-苏氨酸, 最初接纳引诱结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。 其反映以下:

甘氨酸铜的制备 在500L反映罐中, 投入50kg甘氨酸, 插手350L水,40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h, 过滤弃去未反映的铜盐, 搜集滤液, 静置冷却留宿, 过滤取结晶, 60℃烘干, 得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反映罐中, 投入75kg 甘氨酸铜, 再插手甲醇600L, 搅拌使其消融,再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液, 搅拌坚持60℃1h 后, 滤取不溶物, 滤液加5.5L冰醋酸, 减压收受接管甲醇至干, 加75L水搅拌分手后于5℃静置留宿, 过滤取结晶, 洗濯、抽干得苏体和别体夹杂苏氨酸铜。
离子互换、脱铜分手得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L别离投入到2000L的反映罐中, 搅拌使其消融, 过滤取滤液上732阳离子互换柱中(400mm×200mm), 再前后用2mol/L氨水和去离子水洗濯。 归并洗脱液, 薄膜稀释至150L, 插手300L乙醇, 搅拌, 冷却至5℃结晶留宿。 过滤取结晶, 80℃枯燥得DL-苏氨酸粗品。
稀释、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反映罐中,

化学品宁静申明书(MSDS)

罕见题目列表

必需氨基酸

苏氨酸是由W.C.Rose 1935年从纤维卵白水解产物平分手和判定出来的,现已证实是最初被发明的必需氨基酸,它是畜禽的第二或第三限定性氨基酸,它在植物体内具备极为首要的心理感化。如增进发展、进步免疫机能等;均衡日粮氨基酸,使氨基酸比例更靠近于抱负卵白质,从而降落畜禽对饲料中卵白含量的请求。缺少苏氨酸,可致使植物采食量降落、发展碰壁、饲料操纵率降落、免疫机能按捺等病症。最近几年来,赖氨酸、蛋氨酸分化品在饲料中获得了普遍操纵,苏氨酸逐步成为影响植物出产机能的限定性身分,对苏氨酸的进一步研讨,有助于有用地指点畜禽出产。
苏氨酸是植物自身不能分化,但又很是须要的氨基酸,能用来切确均衡饲料的氨基酸构成,知足植物发展保持须要,进步增重和瘦肉率,降落料肉比;可改良氨基酸消化率低的饲料质料的养分代价,进步低能量饲料出产机能;可降落饲料粗卵白程度,进步饲料氮操纵率,降落饲料本钱;可用于猪、鸡、鸭和高等水产的豢养和养殖。L-苏氨酸是接纳生物工程道理,用玉米淀粉等质料颠末液体深层发酵、精制而出产出来的饲料增加剂。可调整饲料中氨基酸均衡,增进发展、改良肉质、改良氨基酸消化率低的饲料质料的养分代价、出产低卵白的饲料,有助于节俭卵白质资本、降落饲料质料本钱、降落畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及开释速率。普遍用于增加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。

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图1为苏氨酸份子布局式。

心理功效
氨基酸是卵白质的构成单元,卵白质是由肽类所构成,肽类的肽链是由氨基酸构成。差别卵白质是由氨基酸构成差别挨次与是非的肽链所构成。与遗传有关的基因现实上也是差别挨次的氨基酸链。
今朝,与人体有关的共有28种氨基酸,在这28种氨基酸中,有9种(约32%)是必需由炊事中卵白质的氨基酸间接供给的,它们在人体内不能由所摄取的卵白质中的其余氨基酸来分化。它们是亮氨酸、异亮氨酸、 缬氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和组氨酸。此中组氨酸尚存在争辩。普通以为对4岁以下的婴幼儿,组氨酸是必需氨基酸,较大春秋则本身能分化。非必需氨基酸并不是不首要,偶然它们的首要性要赛过必需氨基酸。比方牛磺酸、精氨酸和谷氨酰胺,在某些疾病或应激前提下,它们很是首要,是以称前提性必需氨基酸。
苏氨酸是必需氨基酸,它能赞助身材保持卵白质均衡。它能在构成胶原卵白和弹性卵白中起感化。当苏氨酸与天门冬氨酸及蛋氨酸归并利用时能抗脂肪肝。苏氨酸存在于心脏、中枢神经体系与骨骼肌中,可避免肝脏中脂肪的堆集。它能增进抗体的产生来加强免疫体系。
在食物中,谷类中的苏氨酸含量较低,是以素食者轻易产生苏氨酸缺少。
本信息由Chemicalbook的晓楠编辑清算。
操纵
L-苏氨酸不是种有必要氨基,都操控于生物制药、食品、蕨类植物饲料添加剂等部分。附近几以来,國际外行业对L-苏氨酸的可以量急剧提高。
分化代谢
苏氨酸在身体的分解代谢转化中,是独一不颠末脱氨基感召和转氨基感召,并且外源性经过工作苏氨酸脱水器酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化反应变换为的工程材料的有机酸,比拟苏氨酸可变换成丁酰辅酶A、虎魄酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。的苏氨酸十分能的进步赖氨酸-α-酮匍萄糖酸复位酶的渗透性,在日粮中增强十分苏氨酸可消弭因赖氨酸十分变成的体增重飞机着陆,肝和脏、背部肌肉内部结构中卵白质/脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA参考值飞机着陆。增强苏氨酸也需加重色氨酸或蛋氨酸十分产生的发展趋势按耐。据新闻报道,鸡对苏氨酸的传输大部位在十三指肠,嗉囔和腺胃传输后的苏氨酸攻击力变换成肝和脏卵白质,堆放在身体。而是,在苏氨酸若何出庭卵白质分解的具体情况考核机制今时尚不清淅。
含量阐发
切确称取样品约200mg,溶解于3ml甲酸和5ml冰乙酸,加2滴成果紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色的特点或暗蓝色完整篇流逝结束。每Ml0.1mol/L高氯酸想同于L-苏氨酸(C4H9NO3)11.91mg。
毒性
LD503098 mg/kg(大鼠,腹腔打针)。
利用限量
占粮食中总卵白产品的5.0%(FDA,§172.320,2000)。

着名试剂公司产物信息

Alfa Aesar
Sigma Aldrich
TCI Shanghai
"72-19-5" 相干产物信息
625-71-8 352-21-6 15118-60-2 13609-67-1 133-32-4 56-40-6 39994-75-7 56-12-2 6028-28-0 56-87-1 56-45-1 74-79-3 73-22-3 20859-02-3 69355-99-3 80-68-2 15260-10-3 19728-63-3
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