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阿斯巴甜

阿斯巴甜, 22839-47-0, 布局式
阿斯巴甜
CAS号:
22839-47-0
英文名:
Aspartame
英文又名:
APM;ASPARTAME POWDER;ASP-PHE METHYL ESTER;ASPARTAM;(S)-3-AMino-4-(((S)-1-Methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)aMino)-4-oxobutanoic acid;Asp-Phe-OMe;Glycopeptide;Equal;Protein sugar;ASPARTAME-ACESULFAMESALT
中文名:
阿斯巴甜
中文又名:
甜乐;糖肽;甜味素;卵白糖;阿司帕坦;阿斯巴甜;天冬甜素;阿斯巴顿;天苯甲酯;天冬甜精
CBNumber:
CB4345527
份子式:
C14H18N2O5
份子量:
294.31
MOL File:
22839-47-0.mol

阿斯巴甜化学性子

溶点:
242-248 °C
比旋光度:
15.5 º (c=4, 15N formic acid)
凝固点:
436.08°C (rough estimate)
高密度:
1.2051 (rough estimate)
映射率:
14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
存放首先:
2-8°C
消融度:
Sparingly soluble or slightly soluble in water and in ethanol (96 per cent), practically insoluble in hexane and in methylene chloride.
酸度数值(pKa):
pKa 3.19±0.01 (H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate);7.87±0.02(H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate)
图案:
Powder
感觉:
White
活力 (Odor):
odorless with a sweet taste
ph酸碱度:
pH(8g/l, 25℃) : 4.5~6.0
水消融性:
Soluble in formic acid, dimethyl sulfoxide. Sparingly soluble in water and ethanol.
Merck:
14,839
BRN:
2223850
编码序列:
H-Asp-Phe-OMe
发生变化性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N
LogP:
0.542 (est)
CAS 数据显示库:
22839-47-0(CAS DataBase Reference)
EPA物理化学原材料设备企业信息:
宁静信息
清静声明函: 22-24/25
WGK Germany: 2
RTECS号: WM3407000
TSCA: Yes
报关数字: 29242990
迫害救灾物资数据显示:
致癌性: TDLo orl-wmn: 3710 mg/kg:SKN AIMEAS 104,207,86

阿斯巴甜性子、用处与出产工艺

天然甜味剂

阿斯巴甜是一种天然甜味剂,属于氨基酸二肽衍生物,由化学家在1965年研制溃疡药物时发明。具备用量低、甜度高(甜度为蔗糖的150~200倍)、滋味好,能进步柑橘类和其余类生果的风韵,下降热量,不发生蛀牙,毒性较糖精等野生分化甜味剂高等长处,被普遍利用到饮料、糖尿病食物和某些减肥保健食物中,咱们平常糊口中喝的可乐的配方就曾含有本品。
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阿斯巴甜在体内代谢进程中的首要降解物为苯丙氨酸、甲醇和天门冬氨酸,不进入血液轮回,不在人体内积压,对安康人有害。但因苯丙酮尿症(PKU)患者的代谢缺点,体内过量的苯丙氨酸可影响其发育,以是对该病患者要禁用增添阿斯巴甜的食物。

利用

阿斯巴甜又被称为甜味素、卵白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等,长短碳水化合物类的天然甜味剂。阿斯巴甜作为一种主要的甜味剂,被普遍利用于药剂加工和食物加工中,其宁静性很是主要。固然市场上部分甜味剂已由阿斯巴甜改换功效葡糖浆等宁静性绝对较高的甜味剂,但其利用仍非常普遍。

纽甜

纽甜是天门冬氨酸的二肽衍生物,是美国纽特公司继阿斯巴甜以后,耗资8000万美圆而开辟出的一种最新产物,代表着强力甜味剂研讨范畴的最新成绩。它是按照人体甜受体的双疏水连系位假定,在阿斯巴甜份子上连系一个疏水基团而构成的阿斯巴甜衍生物。它能够同时感化于人体甜受体的2个疏水连系位,是以甜度大大增添,比蔗糖甜6000~10000倍,比阿斯巴甜甜30~60倍。
纽甜保留了阿斯巴甜的良多杰出特征,如纯粹的甜味、杰出的味觉散布与风韵加强性子、能干量、无致龋性、在酸性介质下不变等。不只如斯,它还在良多方面优于阿斯巴甜,在枯燥的前提下,纽甜具备更长的货架寿命; 在中性介质中或刹时高温杀菌前提下,纽甜的不变性大大跨越阿斯巴甜,是以可作为焙烤食物的甜味剂。纽甜还可与复原糖及醛基风韵物资配合利用而不会发生不良反映,它的宁静性也比阿斯巴甜有了较大的进步。因为纽甜的甜度高,等甜度本钱要比阿斯巴甜低。是以,纽甜具备庞大的市场潜力。1998年12月,纽甜作为食物甜味剂位置的请求已在美国提出,而其余一些国度的请求认证任务也正在停止中。2002年7月9日,美国FDA确认了纽甜的宁静性和功效型,今朝正处于环球规模内的更多律例机构和国度的评审中。2003年3月10日,中国卫生部核准纽甜作为甜味剂通用于各类食物中。

含量阐发

精确称取试样约300mg,移入一150ml烧杯,溶于96%甲酸1.5ml中,再加冰乙酸60ml。加结晶紫试液(TS-74),用0.1 mol/L高氯酸当即滴定至绿色起点。同时停止空缺滴定并作须要校订。每mI。0.1mol/L高氯酸相称于C14H18N2O529.43mg。

毒性

进入人体后能敏捷代谢整天门冬氨酸和苯丙氨酸两种氨基酸而被接收,不会积压于构造中。但对苯丙酮尿症患者不能利用,故需出格表明。中国每一年约有1500~2000名苯丙酮尿症患儿诞生,食用后可在体内非常积蓄而引发脑毁伤,智力发育低下及癫痫等。
ADI值0~40mg/kg(FAO/WHO,2001)。此中所含二酮哌嗪的ADI值为0~7.5。
GRAS(FDA,§172.804,2000)。

利用限量

GB 2760—2001:各类食物(罐头食物除外),均以GMP为限。
FAO/WHO(1984):甜食0.3%,胶姆糖1.0%;饮料0.1%,早饭谷物0.5%,和配制用于糖尿病、高血压、瘦削症、血汗管患者的低糖类、低热量保健食物,用量视须要而定。亦可作风韵加强剂。

食物增添剂最大许可利用量最大许可残留量规范

增添剂中文称号
许可利用该种增添剂的食物中文称号
增添剂功效
最大许可利用量(g/kg)
最大许可残留量(g/kg)
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
食物
甜味剂
按出产须要适当利用(有出格划定的除外)
增添阿斯巴甜之食物应表明:“阿斯巴甜(含苯丙氨酸)”。

化学性子 

红色结晶性粉末,无臭,有强甜味,甜味纯粹,甜度为蔗糖的100~200倍。熔点235℃(分化)。具备氨基酸的普通性子。在枯燥前提下或Ph值2~5规模内不变,在强酸性水溶液中可水解发生单体氨基酸,在中性或碱性前提下可环化成二酮哌嗪。在水中的消融度(25℃)与Ph值有关,Ph值7.0时为10.2%,Ph值3.72为18.2%。25℃等电点为Ph值5.2。小白鼠经口LD50>10g/kg,Adl 0~40mg/kg(FAO/WHO,1994)

参考品质规范

表面:红色粉末
纯度(HPLC) ≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水份含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
内毒素≤50EU/mg
氨基酸构成阐发≤±10%

用处 

阿斯巴甜是一种由L-天门冬氨酸与L-苯丙氨酸(人体必须的养分物资)分化的二肽,可完整被人体接收代谢,无毒有害,宁静靠得住,口胃纯粹清风凉口酷似蔗糖,但甜度为蔗糖的200倍,热量仅为蔗糖1/200,常食不发生龉齿,不影响血糖,不引发瘦削、高血压、冠芥蒂。被天下卫生构造(WHO)和结合国粮农构造(FAO)肯定为A(1)级甜味剂,已在天下上130多个国度地域核准利用。普遍增添在各类食物、副食物及各类软硬饮料中,利用阿斯巴甜的种类已达4000余种。可用作食物增添剂、高甜度系有养分的甜味剂。包 装: 25千克纤维纸板桶包装,内衬塑料袋。

用处 

天冬甜素是野生分化低热量甜味剂,常与蔗糖或其余甜味剂并用。可用于各类食物,按出产须要适当利用,普通用量为0.5g/kg。用作食物增添剂,是高甜度养分甜味剂,非养分型甜味剂。增香剂。

用处 

按我国GB2760-90划定可用于各类食物,最大利用量视一般出产须要而定。按FAO/WHO(1984)划定,可用于甜食,用量0.3%,胶姆糖1.0%,饮料0.1%,早饭谷物0.5%,和配制用于糖尿病,高血压、瘦削症、血汗管患者的低糖类、低热量保健食物,用量视须要而定。亦可用作风韵加强剂。

出产方式 

由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯缩合而得。

出产方式 

天冬甜精的制备凡是有化学分化和酶法分化两种。
酶法分化
武汉大学化学系陶国良等人给出了下述分化线路:
I的制备将0.5mmol苄氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯盐酸盐和2.5mL水插手25mL的锥形瓶中,用氨水调理Ph值到6,插手7mg嗜热卵白酶,在40℃下搅拌反映6h。过滤并用蒸馏水洗濯、枯燥得红色固体(I)0.29g,产率95.6%,熔点116~118℃。元素阐发成果:C 62.96%,H6.09%。N 6.65%。
(2)Ⅱ的制备将样品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的盐酸插手25mL的锥形瓶中,在45℃下搅拌反映0.5h。过滤并用蒸馏水洗濯、枯燥得产物Ⅱ0.32g,产率92%,熔点129~131℃。元素阐发成果:C 61.45 %,H 5.42%,N 6.82%。
Ⅲ的制备将0.2g钯碳(10%)催化剂、20mL冰醋酸、5mL水插手100mL三口烧瓶,氢化活化1.5h。插手溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸,在30℃搅拌氢化6h。反映终了后过滤,催化剂用冰醋酸洗濯3次;将滤液和洗液减压稀释至干,插手15mL苯,持续减压稀释至干得红色固体,枯燥得产物Ⅲ0.38g,产率为92.3%,熔点245℃。元素阐发成果:C 55.63%,H6.23%,N 8.96%。
化学分化法
以天冬氨酸和苯丙氨酸为质料,经由过程氨基掩护、内酐、缩合、水解、中和等步骤分化。掩护基团差别,甲酯化顺序差别,能够有各类差别的分化方式。如接纳甲酰基作为掩护基团和后甲酯化的工艺线路,其
向250mL烧瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化镁,待氧化镁消融后,插手100mL 98%的醋酐,此时温度逐步升至40℃。插手67gL-天冬氨酸,升温至50℃,搅拌保温反映2.5h,补加15mL98%的醋酐,持续保温反映2.5h,插手16mL异丙醇,持续反映1.5h,反映竣事后冷至室温。
将上述内酐化物插手1000mL烧瓶,再插手207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸,在25~30℃下搅拌1.5h,再插手冰醋酸126mL,持续反映4.5h,反映竣事后真空脱除溶剂,至反映系统温度65℃为止。
而后插手35%的盐酸45mL,升温至60 ℃,回流反映2h。水解竣事后,停止常压蒸馏直到馏出温度达63℃(反映系统温度73℃)为止,补加甲醇180mL,持续常压蒸馏至系统温度85℃为止。冷却至25℃后,真空脱除轻组分。
向上述水解反映液中插手35%的盐酸54mL、甲醇9mL和水43mL,在20~30℃下酯化反映7d。而后抽滤、水洗分手出α-APM盐酸盐。将其溶于600mL蒸馏水,于40℃下用5%~10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷却至5℃以下,抽滤、洗濯得α-APM粗品,而后溶于500mL甲醇和水(体积比1:2)的夹杂液。经冷却结晶、抽滤洗濯、真空枯燥,收率45%(以L一苯丙氨酸计)。
日本学者提出一条不加掩护的线路:
将90g苯丙氨酸甲酯盐酸盐溶于450mL水,用24g碳酸钠中和,再用2个350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中插手9g醋酸和8mL甲醇,再于-20℃下插手15.2g天冬氨酸酐盐酸盐,保温搅拌30min后,顺次插手70~80℃的热水350mL和碳酸钠(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取残剩的苯丙氨酸甲酯后,水层用稀盐酸调Ph值至4.8。此水溶液用纸电泳测得含有18.2g(摩尔收率60%)的α-APM和6.1g(摩尔收率20%)的β-APM。此水溶液真空稀释至100mL,加.36%的盐酸30mL,置冰箱内留宿。析出α-APM·HCl结晶21.3g(收率58%),将结晶滤出并消融于200mL的水中。溶液在搅拌、50℃下,用5%的碳酸钠溶液调Ph值至4.8,而后置冰箱中留宿,析出并过滤得α-APM结晶13.0g(收率43%)。结晶溶于500mL水,在45℃下经由过程Dowex 1×4(醋酸盐情势)柱子(1×20cm),并用20mL水冲刷,流出液与洗液一路真空稀释,析出α-APM结晶11.2g。收率37%,熔点235~236℃(分化),比旋光度αD22+32.0°(C=1,醋酸中)。元素阐发成果:C 55.30%,H 6.19%,N 9.36%。

种别

有毒物品

爆炸物风险特征

食用者可得打仗性皮炎

可燃性风险特征

可燃; 熄灭发生有毒氮氧化物烟雾

储运特征

透风高温枯燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

阿斯巴甜 高低游产物信息

下流质料

下流产物

阿斯巴甜 试剂级价钱

更新日期产物编号产物称号CAS编号包装价钱
2024/04/30C22865L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 25GR
L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, 98%
22839-47-01g744元
2024/04/30C22865L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 25GR
L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, 98%
22839-47-05g2146元

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上海波以尔化工无限公司 021-50182298 021-50180596 sales@boylechem.com 中国 2210 55
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